Nascido em Dublin a 29 de Abril de 1769 (foi sempre muito susceptível quanto à sua origem irlandesa), era o quarto filho do Conde de Mornington. Estudou em Eton e na Academia Militar de Angers, em França, não se distinguindo particularmente até aos 20 anos.Como era prática usual entre os filhos da aristocracia a quem estava destinada uma carreira militar, a 7 de Março de 1787 foi-lhe comprada uma comissão por vontade de sua mãe, no 73th foot que estava então na Índia, mas nunca se chegou a juntar ao mesmo tendo permanecido no aquartelamento e depois transitado para outros regimentos. Neste periodo era um verdadeiro playboy, chegou a ter projectos para casar, mas foi recusado pela família da noiva por não ter perspectivas de futuro.
A partir daqui a sua vida muda, especulando-se se foi este o acontecimento que o provocou, deixou de jogar e de beber e tentou melhorar as suas aptidões em ciência militar, algo que nenhuma academia ensinava, ao mesmo tempo voluntaria-se para combater. Em Abril de 1793 foi promovido a major, estando então com o 33th foot, que cinco meses depois já comandava com o posto de tenente-coronel (muitas das suas promoções continuavam a ser compradas, algo que não era incomum em Inglaterra).
Em Junho do mesmo ano embarca em Cork com destino a Ostend, tomando parte na fracassada tentativa de invasão dos Países Baixos, distiguindo-se no entanto ao proteger com o seu regimento a retirada das restantes forças britânicas, mais tarde e ainda durante esta campanha é lhe confiado o comando de uma brigada. Recordando estes acontecimentos, disse mais tarde que ao menos aprendera como as coisas não deveriam ser feitas.
Ainda com 33th foot é destacado para a Índia, onde chega a 17 de Fevereiro de 1797, reportando directamente a Lord Corwallis, coronel titular do 33th (como aristocratas de gabarito eram requisitados para outras funções, não servindo nos seus regimentos) e à época governador da colónia, posição que foi depois ocupado pelo seu irmão mais velho, o que lhe aumentou as possibilidades de progressão na carreira.
Após um período calmo, em que aproveita para ler as melhores obras disponíveis sobre estratégia militar, em 1803 comanda duas importantes expedições contra exércitos Maharatas, treinados e armados por franceses. Contando com a rapidez de manobra e com o efeito de surpresa alcançado (percorre 16 milhas em 30 horas) derrota forças superiores em Assaye e Argaum e conquista a fortaleza de Gawilghur. Por estes feitos é promovido a major general, mas renuncia à patente, regressando a casa em 1805, com a reputação e a riqueza garantidas (a atribuição de prémios de vitória renderam-lhe alguns milhares de libras e recebe igualmente a primeira menção honrosa - Knight of the Bath). O facto de o seu irmão terminar o mandato não era alheio à sua decisão, uma vez que os dois protegiam-se mutuamente.
Recomeça as suas actividades como membro do parlamento da Irlanda, primeiro como deputado, sendo depois nomeado primeiro secretário, ainda assim toma parte na também fracassada expedição a Hannôver, que Austerlitz tornara impraticável. No verão de 1807 está novamente no campo de batalha, comandando a única força inglesa que verdadeiramente combate na Dinamarca, sai vencedor em Kioge, onde 1500 dinamarqueses são feitos prisioneiros.
Promovido a tenente general em 25 de Abril, a 15 de Junho já se encontra em Cork a preparar uma nova força expedicionária, que a princípio se destinaria à América do Sul, mas que após a eclosão das revoltas na Península Ibérica é para aí desviada, vendo nisso o governo inglês uma oportunidade de ouro para fazer a guerra a Napoleão longe das suas fronteiras e que pudesse conduzir outras nações de volta ao combate.
Sendo o mais júnior dos oficiais superiores, o seu comando era temporário devendo ser sustituído por sir Harry Burrard, depois por sir Hew Dalrymple e finalmente por sir John Moore.
