Natural de Prees Hall, na região de Hawkstone em Inglaterra, cedo se inicia nas lides militares como soldado no 38th foot (1790), do qual obtém no entanto uma dispensa para poder estudar na Academia Militar de Estrasburgo. No ano de 1791, já é tenente e está ao serviço do 53rd foot, mas em 1793 ao conseguir recrutar uma companhia é promovido a capitão e, pouco depois, recebe a nomeação de assistente do ministro britânico em Génova.
Distinguiu-se como oficial de Estado Maior durante o cerco de Toulon, chamando a atenção de Sir Thomas Graham que, ao formar o seu próprio regimento - 90th foot, o convida para coronel. A partir daí toma parte em diversas expedições, como em 1801 quando serve com distinção no Egipto, sendo ferido na batalha de Alexandria. A sua situação altera-se novamente em 1803 com a promoção a brigadeiro general.
A sua situação altera-se novamente em 1803, com a promoção a brigadeiro general, não mais voltando ao 90th, mas sendo aí lembrado por durante o seu comando ter estado na origem da escola regimental e da messe de sargentos.
Transitou por diversos comandos até 1805, quando já major general é enviado para a Irlanda. Comandou uma brigada na falhada expedição a Hanover e só em 1808 volta ao comando activo, desta vez já em Portugal, provando ser, tal como o próprio Wellesley dizia, o braço direito em todas as operações, desde o Vimeiro até Vitória.
Depois de 1810 a confiança de Wellesley chegou ao ponto de fazer dele o número dois da hierarquia e de lhe entregar um comando independente, no qual a sua habilidade permitiu-lhe obter importantes vitórias contra forças francesas. Em 1814 está entre os primeiros na invasão de França, distinguindo-se novamente em Orthez e Toulouse. Pelo seu papel nesta campanha é um dos oficiais generais que recebe títulos nobiliárquicos, sendo primeiro Baron Hill of Almaraz and Hawkstone.
No ano de 1815, com as notícias do regresso de Napoleão do seu exílio em Elba, Hill é nomeado comandante de um dos dois corpos que formavam o exército Anglo-Belga-Holandês que se reuniu neste último país. Na batalha de Waterloo lidera a carga da brigada de Sir Frederik Adams contra a guarda imperial francesa, pensando-se durante algum tempo que teria falecido durante essa refrega.
Na verdade sobreviveu sem uma ferida e continuou com o exército em França até 1818. Retirou-se depois durante alguns anos para a sua propriedade, mas em 1825, já general de pleno direito, transporta o estandarte real na coroação de George IV. Em1828 com Wellesley primeiro ministro, é nomeado comandante em chefe dos exércitos, cargo que exerce até 1842, recebendo então o título de Viscount, vem a falecer a 10 de Dezembro desse ano.
Foi com Wellesley dos oficiais mais carismáticos e competentes do seu tempo, os seus soldados viam nele "the soldier's friend" - o amigo dos soldados e alcunharam-no de "Daddy Hill" - o pai Hill. Também os diversos países que estavam coligados com Inglaterra contra França o distinguiram pelas suas acções.
